Seine Stimme klingt wie die des großen Willi Ostermann. Folgerichtig ist Thomas Cüpper ein Experte für das Repertoire des großen Liedermachers des Rheinlands. Gekonnt begleitet er sich auf der „Quetsch“, wenn er neben seinen eigenen Kompositionen alte kölsche Krätzjer vorträgt. Bereits seit 1977 tritt das „Klimpermännchen“ im Karneval auf. Dort ist er längst nicht mehr nur ein Sänger, sondern einer der besten kölschen Redner.
Auf dem großartigen Album „Thomas Cüpper singt Willi Ostermann“ würdigt er den Altmeister. Die Begleitung wurde von der Jungen Philharmonie Köln unter der Leitung von Volker Hartung für die 34. Folge der „Kölschen Evergreens“ eingespielt. Damals sangen Mitglieder des Hänneschen-Ensembles die Klassiker. Mit Cüppers Stimme und der Begleitung in den Originaltonarten und Originalinstrumentierungen gelingt eine Zeitreise in die ersten Jahrzehnte des 20. Jahrhunderts. Die erste Folge von „Kölsche Heimat“ dokumentiert seine Interpretation von „Zillas Höhnerfarm“. So könnte es geklungen haben, als das Lied 1932 Namensgeber für eine Revue im Theater „Groß Köln“ in der Friesenstraße war.
Bei der siebten Folge arbeitet Cüpper mit dem Kohberg Orchester zusammen, um eines der eher unbekannten Stücke des großen Liedermachers – wahrscheinlich erstmals – im Studio aufzunehmen. Die erste Veröffentlichung von „Künnte mer nit e Milliönche han“ geht zurück auf die kölsche Adaption einer Revue von Otto Reutter zur Zeit des Ersten Weltkriegs. Aus „Berlin im Krieg“ wurde im Kölner Metropol-Theater „Köln im Krieg“.